Henn Voolaid sündis 4. märtsil 1943 Viljandis sõjaväelase perekonnas. Ta õppis Viljandi II Keskkoolis, mille lõpetas 1961. aastal. Kuigi Voolaiul oli kindel soov saada näitlejaks, seda takistas koolist saadud iseloomustus, kus oli kirjas, et Voolaid pole võimeline õppima kõrgkoolis ja peab minema tootvale tööle. Ilmselt juhtkonna ja õpetajate suunal tehtud kriitiliste märkuste tõttu läks ta seetõttu tööle Viljandi KEK-i betoonitööliseks, kust sai aastase töötamise järel hiilgava iseloomustuse ja suundus Tartu Ülikooli füüsikat õppima.

Voolaiu füüsikaõpingud algasid 1. septembril 1962 ja lõppesid 28. detsembril 1967, mil ta sai optiku diplomi. Tollal kehtinud korra järgi suunati Henn Voolaid üldfüüsika kateedrisse noorima õppejõu – assistendi kohale. Tartu Ülikoolis töötas ta 15. jaanuarist 1968 kuni emeriteerumiseni aastal 2015.

Voolaid töötas põhiliselt õppejõuna, jättes kõrval asirantuuriaastad aastatel1974–1977. Töö luminitsentsist kiirgus- ja haardetsentritest CaS fosfooride kaitses ta 1977. aastal, pärast mida valiti ta vanemõpetajaks ja 1980. aastal dotsendiks.

Voolaid oli TÜ üldfüüsika kateedri juhataja (1984–1993), füüsika-keemiateaduskonna prodekaan (1978–1988), dekaan (1988–1993) ja enda loodud TÜ koolifüüsika keskuse juhataja (1996–2013). Karjääri vältel avaldas ta15 artiklit, neist 70 välismaistes teadusajakirjades nii pooljuhtide fotoluminestsentsist kui ka füüsika didaktikast. Füüsikaõpikuid ja õppevahendeid ilmus tema sulest ilmunud nii alg-, põhi- kui ka keskkoolile, samuti kutse- ja kõrgkoolile. Voolaiu juhendamisel kaitsti üle 50 diplomitöö, üle 20 bakalaureusetöö, üle 25 magistritöö, üheksa teadusmagistritööd ja üks doktoritöö.

Henn Voolaid luges TÜ-s üle 30 erineva kursuse tulevastele füüsikutele, bioloogidele, arstidele, farmatseutidele ja loodusteaduste õpetajatele, kokku ligi 4000 üliõpilasele. Loengute eluläheduse tõttu tunnistati ta mitmel aastal ülikooli parimaks füüsika lektoriks. 2009. aastal valiti ta TÜ aasta õppejõuks reaal- ja loodusteaduste valdkonnas.

Peale oma tööülesannete oli Henn Voolaiu tegevuses tähtsal kohal ühiskondlik töö. Muu hulgas jõudis ta karjääri vältel olla füüsikaalase õppekirjanduse autor ja väljaandmise korraldaja, Eesti koolifüüsika kontseptsiooni üks autoreid, Eesti koolifüüsika ainekava töörühma juht, Eesti Koolifüüsika Ühingu juhataja, Eesti koolifüüsika ainenõukogu esimees ja liige.

Samuti kuulus ta Teaduskeskuse AHHAA teadusnõukokku, füüsika riigieksamikomisjoni ja Eesti noorteadlaste konkursi žüriisse. Aastail 2007–2018 pidas Voolaid monumentaalfüüsika loenguid tartlastele, milles sidus humoorikal viisil monumendi ja füüsika. 

Tehtu eest anti talle 2001. aastal Valgetähe V klassi teenetemärk ning aastatel 2000 ja 2005 Eesti Füüsikaseltsi aukiri.