TTÜ-s loodud meetod aitab tõhusamalt ravimeid teha
Tallinna tehnikaülikooli (TTÜ) teadlaste sulest ilmunud teadusartikkel valiti ajakirja Synthesis möödunud aasta parimaks uurimuseks. Kirjeldatud meetodist võiks olla kasu näiteks ravimitööstuses, leidis TTÜ orgaanilise keemia professor Tõnis Kanger.
Tegemist ei ole siiski otsese ravimiarendusega. „Tehnikaülikoolis tegeletakse sünteesimeetodite arendamisega. See, kas mõni nendest meetoditest jõuab kunagi ravimitööstusse või leiab rakendust mõnede konkreetsete toimeainete tootmisel, seda me praegu ette ennustada ei oska. Kuid me teeme kõik, et seda meetodit heas mõttes müüa,“ rõhutas Kanger saates "Labor".
Kirjeldatud meetodite vastu võiks tunda märkimisväärset huvi ka ravimitööstus ise. Nimelt puudutab töö piperidiine. Keemiliselt struktuurilt mesikärge meenutavaid molekule, mille nurkades asuvatest süsiniku aatomitest on asendatud üks lämmastiku aatomiga.
Selliste ühendite bioloogiline aktiivsus on väga suur. „See varieerub suurtes piirides – need on antimikroobsed, põletikuvastased, aga neid kasutatakse ka umbohumürkides, seenemürkides jne,“ tõi professor mõned näited.
Piperdiinide olulisust on mõistetud ka varem. Näiteks struktuurifragment-ravimites on piperdiini fragment esinemissageduselt teiste tsüklite reas kolmandal kohal. Tallinna tehnikaülikooli teadlased arendasid edasi viisi, kuidas asendada piperdiinis veel kaks süsiniku aatomit ja seda viisil, et asendused järgiksid kindlat käelisust. Nagu samasse paari kuuluvad kindad on teineteise peegelpildid, on ka enamikel looduses esinevatel molekulidel sarnane partner.
Mõnikord on õigel kiraalsusel elu ja surma küsimus. „Mitte kokkulangevad peegelpildid omavad tihti vastupidiseid omadusi. Mõni võib oma positiivset toimet mingisugusele protsessile, heal juhul vastase enantiomeer ei mõju üldse, aga halvemal juhul võib see omada hoopis kahjulikku mõju, mis avalduda kohas, kus ei osata seda otsidagi,“ selgitas Kanger. Näiteks 1960. aastatel tuli turule „vale“ käelisusega toimeainet sisaldav ravim, mis põhjustas loodete väärarengut.
Ravimite valmistamisel on seega tähtis, et sünteesitaks just kindla kiraalsusega molekule. TTÜ teadlaste töö aitab seda teatud puhkudel tõhusamalt teha. „See asendusmuster – 2, 3, 4 triasendatud – on küllaltki raskesti saavutatav teiste sünteetiliste meetoditega. Ilmselt oli see ka üks põhjus, miks see artikkel niisugust suurt tähelepanu pälvis,“ lisas professor.
Uurimus "Asymmetric Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Piperidines" ilmus ajakirjas Synthesis.
Toimetaja: Jaan-Juhan Oidermaa
