Mõlemad nobelistid leidsid 2000. aastate alguses, et keemiliste reaktsioonide kiirendamiseks saab kasutada metallide ja ensüümide kõrval ka väikesi süsinikupõhiseid molekule. See võimaldab valmistada kergemini ning keskkonnasõbralikumalt näiteks ravimeid ja päikesepaneelides kasutatavaid keemilisi ühendeid.

David MacMillan töötas esialgu metallkatalüsaatorite kallal, mis kippusid niiskust saades kergesti lagunema. Keemik lootis leida sama rolli täitva lahenduse lihtsamate orgaaniliste molekulide hulgast. MacMillianile jäi silma lämmastiku aatomit sisaldav ühend, mis moodustab imiiniumi ioone. Selle lähemal uurimisel selgus, et see sobib hästi mitmete asümmeetriliste reaktsioonide kiirendamiseks.

Benjamin Listi huvitas aga, kas reaktsioonide kiirendamiseks on vaja tõesti tervet ensüümi või käitub katalüsaatorina juba lühem valgujupp. Katseid tehes selguski, et mõnikord piisab aminohappest proliin. Ühendil on lämmastiku aatom, mis võib sõltuvalt keemilisest reaktsioonist nii elektrone ära anda kui ka juurde võtta.

David MacMillan sündis 1968. aastal Šotimaal ja on praegu USA-s asuva Princetoni Ülikooli keemiaprofessor. Benjamin List sündis 1968. aastal Saksamaal ja juhib Max Plancki söeuuringute instituuti.

Asümmeetriline loodus

Loodus on asümmeetriline. Selle silmapaistvaim näide on inimese käed, mis on teineteise peegelpilt. Sama saab öelda paljude molekulide kohta. Kuigi need võivad olla sama koostise ja sidemete järjestusega, võivad nende füüsikalised omadused märkimisväärselt erineda, kui mõnes kohas on kahe asendaja ruumiline paigutus erinev.

"Näiteks limoneeni korral on üks isomeeridest sidrunilõhnaga ja teine apelsinilõhnadega. See näitab, et organism reageerib enantiomeeride suhtes erinevalt," tõi Tõnis Kanger, Tallinna Tehnikaülikooli keemiaprofessor näite. Teiste molekulide puhul võib neist üks toimida ravimina, kuid selle isomeer organismi isegi kahjustada.

"Nõnda on tähtis, et suudaksime sünteesida stereoselektiivselt õiget isomeeri," märkis Kanger. Enne 2000. aastat, kui List ja MacMillan organokatalüüsi uuesti leidsid, oli nende saamiseks kaks võimalust. Ensüümidega töötamine oli nende suuruse tõttu raske. Metallkatalüüsi puhul oli aga raske kasutatud metallist lahti saada, eriti kui neid läks vaja sünteesiahela viimaste sammude juures. Ravimite puhul oleks see vastuvõetamatu.

"List ja MacMillan leidsid, et kasutada saab väikese molekulmassiga molekule ja need katalüüsivad ka neid reaktsioone, nii et meil tekib üks ruumiline isomeer," lisas professor.

Hästi unustatud vana

Selleaastasel Nobeli keemiapreemial on Tõnis Kangeri sõnul seos ka Eestiga. Nimelt kasutas ainus Eestiga seotud nobelist, keemik Wilhelm Ostwald protsessi kirjeldamiseks mõistet "organokatalüüs" juba 19. sajandi lõpus. Toona aga selle peale põhjalikumalt ei mõeldud.

Organokatalüüsi, täpsemalt aminoproliini abi kasutati tegelikult ka juba 1960. aastatel steroidide valmistamisel. Keemikute huvi piirdus aga vaid taas tõdemusega, et ühend töötab ja see on odav. "Keegi ei arvanud toona, et seda saaks kuskil mujal kasutada," sõnas professor.

"Nii leidsidki List ja MacMillan organokatalüüsi teineteisest sõltumatult eri harusid pidi minnes alles 21. sajandi alguses. Nemad lähenesid sellele süstemaatiliselt ja kirjeldasid, mis tüüpi reaktsioonides seda kasutada saab," lisas Kanger.

Möödunud aastal pälvisid Nobeli auhinna keemias Emmanuelle Charpentier ja Jennifer A. Doudna, kes leidsid uue meetodi elusolendite DNA muutmiseks.

Alates 2018. aastast on Nobeli preemia väärtus üheksa miljonit Rootsi krooni (u 861 000 eurot). Lisaks rahalisele auhinnale saavad laureaadid Nobeli bareljeefiga kuldmedali ja diplomi.